Quando ele não está trabalhando com os animais no Sea Life Park no Havaí, o veterinário marinho Henry Roth (Adam Sandler), está paquerando as turistas em busca de um romance de férias. Mas quando sua escuna sofre um acidente, ele vai ao Hukilau Café, onde ele observa a linda jovem Lucy Whitmore (Drew Barrymore). Ao voltar na manhã seguinte, ele conversa com ela sobre waffles e mamíferos marinhos, e ao ignorar sua própria regra sobre não namorar garotas locais, marca um encontro para ter um café da manhça com ela no dia seguinte. Mas quando ele chega e menciona a última conversa deles, ela pensa que ele é algum louco. Lucy não tem ideia de quem ele seja. E Henry percebe que se ele quer conquistá-la, ele terá de começar tudo de novo todos os dias pelo resto de sua vida.
