Luego de la súbita muerte de su prometido, Gray Wheeler consigue consuelo en compañía de sus amigos: el alegre y cómico Sam, el súper responsable Dennis, y su amigo de la infancia Fritz, un playboy irresponsable, que ella previamente había catalogado como una de las personas menos confiables del mundo. Comienzan a salir a la luz secretos de su supuestamente perfecto prometido, por lo que Gray llega a ver nuevas facetas del hombre que pensaba que conocía, y al mismo tiempo, se siente atraída por el último hombre del que hubiera pensado enamorarse.
